Pennywise es una banda de punk americana, formada en 1988, clasificada como hardcore melódico. Su nombre proviene de la novela de terror de Stephen King, «It», en la que Pennywise el Payaso Bailarín es un monstruo. En 1989, en la formación inicial de la banda se incluían los siguientes componentes : Jim Lindberg (vocales), Fletcher Dragge (guitarra), Byron McMackin (batería) y Jason Thirsk (bajo).

En 1988, Fletcher Dragge, cansado tras años de tocar en varias bandas punk, decide tomarse las cosas más en serio y trabajar duro para llevar un grupo adelante. Se une a Jason Thirsk que también tocaba en un grupo hardcore local llamado PMA. Más tarde, se unirían al resto del grupo (Jim Lindberg y Byron McMackin) que igualmente formaban parte de grupos locales. A finales de ese año optan por crear un grupo para intentar ir algo más lejos en el mundo de la música. Jim Lindberg se alza como vocalista de unas letras con alto contenido político/social, Fletcher Dragge opta por la guitarra y el resto del kit básico para la banda se completa con el bajo y la batería de Jason Thirsk y Byron McMackin respectivamente.

Influenciados por grupos como Minor Threat o Black Flag, consiguen grabar un EP para el sello local Theologian Records. Se llamó «A Word From The Wise» y era uno de tantos en la zona Sur de California, pero que les sirvió como carta de presentación. También graban otro Ep que no vería la luz hasta un tiempo después. Las continuas actuaciones allí donde buenamente se acoplan los van a respaldar para que en 1990 un Dj local, tras escuchar al grupo en la radio de la universidad, le de una copia de sus grabaciones a Brett Gurewitz (guitarra de Bad Religion y dueño de Epitaph), al cual le convenció el trabajo del grupo y los firmo para el sello.

El primer disco completo de la banda de nombre homónimo, comienza a venderse y a pegar fuerte entre el público de forma algo inesperada.»Come out Fighting», preparada para corear en los conciertos, «Wouldnt It Be Nice», «Living For Today»… todas las canciones estaban cargadas de una energía y velocidad, capaz de ofrecer suficiente adrenalina al público como para que no pararan desde el primero, al último de los temas. El disco culmina con el simple pero clásico «Bro Hymn» que les da el éxito demasiado rápido para cuatro jóvenes que no acaban de asumirlo. Numerosos conciertos, no sólo en Hermosa Beach y alrededores, sino a nivel nacional, que mermaron la salud de la banda.

Theologian Records reedita sus dos anteriores Ep´s en un sólo disco y lo comercializa con el nombre de «Wildcard/A word from the wise» el cual consta de 8 temas e incluye la versión punk de «Stand by me», que solían tocar en sus conciertos.

En esta época Jim Lindberg abandonó momentáneamente el grupo por problemas personales (se iba a casar y el ambiente violento del punk en aquellos días no era el más idóneo para formar una familia). Jason Thirsk y el que era su maestro en el bajo Randy Bradbury, se encargan de cubrir el puesto vacante. Jason retoma el puesto de Jim como cantante y Randy se ocupa del bajo.